Die folgenden Jahre zeugen von Wirtschaftskrise, Krieg und dem übertriebenen Ehrgeiz auch noch die brandneue „Lichtspielkunst“ mit abzudecken.

Schnell wurde das Spielen mühsamer: Viele männliche Mimen wurden zur Waffe gerufen. Gespielt wurde weniger und dann, wenn man gerade genügend Männer zur Verfügung hatte. Wohltätigkeitsaufführungen gingen nun an die Kriegsfürsorge, man unterstützte aber immer wieder auch einzelne Mitglieder, die durch den Krieg in Not geraten waren. Die Stückauswahl wurde schwermütiger und patriotischer. Die Kriegsthematik tauchte auf z.B. mit der „Soldatenbraut“ oder mit „In der Heimat, da gibt’s ein Wiedersehn“. Verstärkt wurde auf schon gespielte Stücke zurückgegriffen. 1919 wurden das erste Mal Detektivkomödien aufgeführt. Es waren dies: „Sherlock Holmes“ und „Der Hund von Baskerville“
Im November 1917 musste der Verein beim Generalkommando in München darum ersuchen, während der Vorstellungen den Saal heizen zu dürfen, da für Veranstaltungen ein Heizverbot erlassen worden war.

Die schwere Zeit hinderte die Mitglieder nicht daran, immer wieder Fehden untereinander zu führen. So brachte Herr W. bei einer Versammlung zu Tage, dass er von mehreren Mitgliedern beauftragt sei, sich bei der Vereinsleitung zu beschweren. Es stand der schwere Vorwurf im Raum, dass bei der „Familienunterhaltung am 21. September 1918“ einige herabwürdigend stiefmütterlich behandelt wurden. „Ein Beispiel sei die Verteilung der Kuchen“ gewesen. Wenigstens trat dieses Mal aufgrund der ungemein brisanten Anschuldigungen keiner aus dem Verein aus.

1920 traf der Verein eine weitreichende Entscheidung. Man pachtete kurzerhand den Saal der „Glück-Auf-Restauration“ und baute ihn in Eigenregie zum Kinosaal aus. Der Verein und die einzelnen Mitglieder stürzten sich in Unkosten. Es wurde von nun an der Name „Volks- und Lichtspiel Theater Verein“ geführt.
Eine Auseinandersetzung mit einem zweiten Penzberger Kinobetreiber, sowie ein voreilig geschlossener Filmleihvertrag mit einer Münchner Firma stellten den Verein vor eine Zerreißprobe. Er zerbrach 1922 kurzzeitig in zwei Vereine. Der Theaterspielbetrieb kam teilweise zum Erliegen.
Zu allem Überfluss wurde 1923 ein Teil der Kinoausrüstung samt Film bei einem dubiosen Einbruch gestohlen. Mit Theater und Film waren die ehrenamtlichen Mitglieder zeitlich, finanziell und logistisch überfordert. Es hagelte Streitereien und Austritte.
Die Inflation löste die Finanznöte teilweise und der Vereinsname sowie der Lichtspielbetrieb verschwanden wieder heimlich still und leise.

Anfang 1925 hatte der Verein noch 17 Mitglieder, der Spielbetrieb normalisierte sich wieder, es wurden wieder fröhlichere Stücke gespielt. Man wagte sich an Arbeiterstücke, Salonstücke und Singspiele.
Im Verein wurde es wieder friedlicher – Wenn man davon absieht, dass z.B. Frau S. nachgesagt wurde, sie wiederum hätte gesagt, dass sie mit Vorstand G. nicht spielen wolle, weil er es nicht könne und auch nicht mit Schriftführer K., weil dieser falsche Zähne habe.

Ab 1929 spielte man in der neu erbauten Stadthalle. Um nicht den Eindruck zu erwecken man „sei ein roter Verein“ (die Stadthalle war der Veranstaltungsort der Arbeiterschaft), wurde in einer Übergangszeit auch in umliegenden Orten gespielt, sowie die Wohltätigkeitsveranstaltungen verstärkt auf kirchennahe Projekte verlegt.
Die Gastspiele in der Umgebung waren nicht ganz ungefährlich. In Großweil wäre der Jagdgehilfe Pföderl im Stück „Jennerweins Ende“ vom Publikum beinahe vor Ort gelyncht worden.