Die Bevölkerungsstruktur Penzbergs hat sich in diesen Jahren deutlich verändert. (Das Penzberger Bergwerk war 1966 geschlossen worden, nun wuchs die Stadt wieder durch das Bio-Tech-Unternehmen Boehringer – heute Roche.) Daraus folgte auch beim Oberlandler Volkstheater ein Aufbruch zu neuen Ufern.
Es wurde nun wieder außerhalb Penzbergs bei Gastspielen in Reith im Winkl, in Ahlen / Westfalen, aber auch im nahen Bad Heilbrunn Theater gespielt.
Zudem war das Bayerische Fernsehen 1979 wegen einer gemeinsamen Inszenierung an den Verein herangetreten. Das Volksstück „Die Flurbereinigung“ von Manfred Bacher wurde unter Franz Wagner erarbeitet und 1980 an vier Abenden vom BR in der Stadthalle aufgezeichnet und später gesendet. Trotz der aufwändigen Probenarbeit war es eine spannende und interessante Erfahrung für alle Beteiligten. Die darauf folgenden Vorbereitungen zur Herbstinszenierung „LUDWIG II.“ waren im Vergleich dazu fast erholsam. Obwohl dieses Kostümstück mit zwölf verschiedenen Bildern allen, nicht zuletzt den beiden Regisseuren Franz Wagner und Franz Huber, das Letzte abverlangte.
Die Inszenierung von bewährten Lustspielen ließ mehr Zeit zum Durchatmen. Einige Uraufführungen in den achtziger Jahren forderten den Verein aber weiterhin. Mit den Lustspielen „Das Karussel“, „Die politischen Hochzeiter“, sowie dem Volksstück „…..und hätten die Liebe nicht“ wurden in der Stadthalle drei Bühnenstücke erstmals aufgeführt. Daneben legte der Verein und die Regisseure weiterhin Wert auf einen abwechslungsreichen Spielplan mit klassischen Volksstücken („Magdalena“, „Föhn“, „Der Wurschtl“, „Der Wittiber“).
Unbekanntes Terrain betrat der Verein auch 1982, als er erstmals auf Einladung an eineminternationalen Amateurtheater-Festival in Kirchdorf/Oberösterreich teilnahm. Es war der Auftakt zu vier weiteren Festivalteilnahmen: In Rosenheim (1986), im Salzburger Land (1987/1995), und im schweizerischen Thun (1990). Gerade dieser grenzüberschreitende Austausch von Ideen und Gedanken wirkte sich auf die Theaterarbeit positiv aus.
Ab 1983 eröffnete das neue Vereinsheim nun viele neue Möglichkeiten. Sowohl die Probenarbeit, als auch neuartige Produktionen waren nun leichter möglich.
Die „Probebühne“ bot nicht nur eine zusätzliche Spielstätte, sondern eine Erweiterung des Spielplans.
Die ehemalige Garage des alten Feuerwehrhauses wurde zur Bühne mit Werkraumcharakter umgestaltet. Sie erlebte 1988 mit einem Krimi von Agatha Christie die erste Inszenierung. Seither wird dieses heimelige Zimmertheater, mit etwas mehr als sechzig Sitzplätzen, rege genutzt und innig geliebt. Des Weiteren wurde nach der erfolgreichen Inszenierung von „Der kleine Prinz“ die erste Jugendtheatergruppe des Vereins gegründet.
Diese Gruppe gab sich den Namen „Bündel’91“. Sie erwuchsen größtenteils aus der ersten Theatergruppe des noch jungen Gymnasiums Penzberg. Am Ende der Schulzeit suchten und fanden sie bei den Oberlandlern eine neue Heimat. Sie waren experimentierfreudig und wagten sich auch an Klassiker. Das Konzept ging auf und fand begeisterten Anklang bei den Penzbergern.
Die Premiere wurde im November 1991 gefeiert mit „Unsere kleine Stadt“ von Thornton Wilder. Es folgten „Ein Sommernachtstraum“ und „Hexenjagd“. Ein großer Erfolg waren auch „Die Troerinnen“. Tom Richter, der Regie führte, bewarb sich unter anderem mit dieser Inszenierung erfolgreich am Max-Reinhardt-Seminar in Wien, und ist heute Profi- Regisseur und Schauspieler. Im Jahr 2000 verlief das Bündel-Projekt berufsbedingt im Sande. Einige Mitglieder der Gruppe sind jedoch glücklicherweise zur Stammbesetzung der Oberlandler geworden.
Unsere neue Jugendgruppe hat sich „Lampenfieber“ genannt. Die Initialzündung für diese Gruppe war die „Kleine Lady“ von Max Kruse im Jahr 2002. Einige Mitglieder stammen aus dem damals mitwirkenden Kinderchor der Musikschule Penzberg. Im Herbst 2004 begannen sie unter der Leitung von Ramona Baur mit ersten Übungen und kleinen Szenen aus dem Schulleben die Bühne zu erobern. Danach ging es an die Kriminalkomödie „Da waren´s nur noch neun“. Mit „Momo“, „Oliver Twist“ und der „Schatzinsel“ haben sich die mittlerweile größtenteils zum Teenager gewordenen Gruppenmitglieder auf ein hohes Niveau hinaufgearbeitet.