Schon im Jubiläumsjahr 2008 wurden durch die Stadt Penzberg (dem Eigentümer der Probebühne) mit dem Anbau des neuen Foyers umfangreiche Sanierungsarbeiten in Angriff genommen. Dass dies -unvermeidlich- bei laufendem Spielbetrieb stattfand, war eine große Herausforderung.
In 2009 wurde es unumgänglich den Brandschutz zu überarbeiten.
Wir feierten beim Hoisl-Bräu in Promberg. Bei der gut besuchten Veranstaltung gab es viel zu ratschen über das turbulente Jahr 2009. Immerhin hatte wir fünf Inszenierungen mit zum Teil großem Aufwand, außerdem war (und ist) die Probebühne ja noch in Arbeit. Nach dem Umbau waren die feuerpolizeilichen Ungereimtheiten noch zu beseitigen.
Dieses Mal wollten sich die Oberlandler ins Publikum setzen. Doch weit gefehlt: Sie waren mitten drin im Theaterstück.
Sie fuhren zum "Murder Mistery Dinner" mit dem Titel "Der da Vinci Tod" nach Nürnberg.
Das Jubiläumsjahr 2008 war sehr turbulent. Wir hatte fünf meist aufwändige Inszenierungen, eine Ausstellung im Stadtmuseum, ein beeindruckendes Gastspiel vom Theater Holzhausen und eine Großbaustelle in der Probebühne, da hier im Vorgriff auf die bevorstehende Sanierung der Stadthalle der Vorplatz von alten Garagen befreit wurde. Das machte allerdings gleichzeitig einen kompletten Neu-Anbau für unser Foyer notwendig.
Im Fasching waren wir wieder mit einem Wagen vertreten. Zum Jubiläum des Faschingsvereins zeigten wir auf dem Wagen die zahlreichen Prinzenpaare, die aus den Reihen des Theatervereins kamen.
Der Vereinsausflug führte uns nach Tirol in die Swarovski Kristallwelten.
